Я смотрел в таком порядке.
1)Судьба: Ночь схватки. Клинков бесконечный край
2)Судьба: Начало
Хронология хоть и нарушается, но после просмотра понимаешь что так даже лучше. Остальное можно посмотреть, хотя основная и самая интересная линия лежит именно в этих частях.

1.Судьба: Ночь Схватки - ТВ (24 эп.), адаптация игры, 2006
2.Судьба: Ночь Схватки ОВА - OVA (2 эп.), нарезка ТВ-сериала, 2010
3.Судьба: Прототип - OVA (1 эп.), альтернативная версия, 2011
4.Судьба: Ночь Схватки (фильм) - п/ф, адаптация игры, 2010
5.Судьба: Начало - ТВ (13 эп.), предыстория, 2011
6.Судьба: Начало (второй сезон) - ТВ (12 эп.), продолжение, 2012
7.Судьба: Девочка волшебница Илия - ТВ (10 эп.), адаптация манги, 2013
8.Судьба: Девочка волшебница Илия ОВА - OVA (1 эп.), дополнение, 2014
9.Судьба: Девочка волшебница Илия (второй сезон) - ТВ (10 эп.), продолжение, 2014
10.Судьба: Ночь схватки. Клинков бесконечный край - ТВ (12 эп.), адаптация игры, 2014
11.Судьба: Ночь схватки. Клинков бесконечный край (второй сезон) - ТВ (13 эп.), продолжение, 2015
12.Судьба: Девочка-волшебница Илия (третий сезон) - ТВ (10 эп.), продолжение, 2015
13.Судьба: Девочка-волшебница Илия (четвертый сезон) - ТВ (12 эп.), продолжение, 2016
14.Судьба: Великий Приказ. Первый приказ - ТВ-спэшл, адаптация игры, 2016

Всё так, как сказал модератор. Если говорить проще, смотри сначала "Судьба: Исход", а потом "Судьба: Ночь Прибытия" или же "Судьба/Ночь Схватки: Бесконечных клинков край" - это разветвления сюжетов после "Судьба: Исход", просто вторая более новая с топовой рисовкой. Остальное можешь смотреть как захочешь, ибо они не сильно связаны сюжетной линией.

Взаимосвязаны только Fate/Zero и Fate/Stay Night, остальные же части это альтернативные вселенные.
Fate/Stay Night это визуальная новелла состоящяя из трёх рутов: Сейбер, Тосаки Рин и Мато Сакуры.
ТВ-адаптация 2006 года - это смесь всех 3 рутов с упором на Сейбер.
2 фильма компиляции этого же ТВ-сериала для тех кому нужны только важные моменты.
Полнометражка 2010 года - попытка адаптации 2 рута (Рин).
2 сезона 2014 и 2015 года - более полная адаптация 2 рута (Рин).
3 фильма по Heaven's Feel которые начнут выходить с этого года - адаптация 3 рута (Сакуры).